Descrição do produto Ácido D-canforsulfônico CAS#3144-16-9

O ácido D-canforsulfônico (D-CSA), também conhecido como ácido canforsulfônico dextrógiro, ácido (1S)-(+)-cânfora-10-sulfônico ou ácido de Reychler, tem o nome químico ácido (1S,4R)-7,7-dimetil-2-oxobiciclo[2.2.1]heptano-1-metanossulfônico, com fórmula molecular C₁₀H₁₆O₄S e peso molecular de 232.29. É apresentado como grânulos cristalinos brancos ou pó cristalino à temperatura ambiente. Seu ponto de fusão é 196–201°C, o ponto de ebulição é 344°C e a densidade é 1.2981 g/mL (25°C). Em termos de solubilidade, o ácido D-canforsulfônico é facilmente solúvel em água e etanol, insolúvel em éter e ligeiramente solúvel em ácido acético glacial e acetato de etila. A rotação específica [a]D²⁰ é +20.0 a +23.0° (C=5, H₂O). O ácido D-canforsulfônico é deliquescente em ar úmido. Industrialmente, o ácido D-canforsulfônico é produzido principalmente pela reação da cânfora com ácido sulfúrico na presença de anidrido acético, seguida de sulfonação e recristalização para purificação. O ácido D-canforsulfônico é um importante ácido quiral de Brønsted. Sua molécula contém um grupo de ácido sulfônico e um esqueleto quiral de cânfora, conferindo-lhe atividade catalítica ácida e seletividade óptica únicas, tornando-o valioso em síntese orgânica, resolução quiral, produtos farmacêuticos e outros campos.

Aplicações do produto Ácido D-canforsulfônico CAS#3144-16-9

O ácido D-canforsulfônico é um importante intermediário de síntese orgânica quiral e reagente multifuncional, amplamente utilizado em produtos farmacêuticos, produtos químicos, produtos químicos de uso diário e pesquisa científica.

No campo da resolução quiral, o ácido D-canforsulfônico é um dos agentes de resolução quiral mais comumente utilizados. Ele pode formar sais diastereoméricos com aminas, álcoois e ácidos carboxílicos quirais, permitindo a separação de enantiômeros por cristalização ou cromatografia. A capacidade do ácido D-canforsulfônico de resolver enantiômeros é crucial para a produção de compostos enantiomericamente puros, o que é de grande importância para o desenvolvimento de medicamentos e outras substâncias quirais.

Na síntese orgânica, o ácido D-canforsulfônico pode atuar como catalisador ácido quiral de Brønsted altamente eficiente. É um importante catalisador e ligante quiral na síntese assimétrica, catalisando reações de Friedel-Crafts do tipo Michael enantiosseletivas, reações de Henry, reações de hidroxilação, reações de epoxidação de olefinas e a síntese de polianilinas quirais. O ácido D-canforsulfônico também é um catalisador comumente utilizado na síntese de produtos naturais. Além disso, o ácido D-canforsulfônico pode ser usado como catalisador para acoplamento de dipeptídeos e para reações de oxidação assimétrica de sulfetos e dissulfetos.

No campo farmacêutico, o ácido D-canforsulfônico é um importante intermediário farmacêutico utilizado na síntese de vários medicamentos quirais. Seu derivado, cloreto de 10-canforsulfonila, é uma importante matéria-prima na síntese quiral.