Descrição do produto 1,3-dimercaptopropano CAS#109-80-8

O 1,3-dimercaptopropano (1,3-propanoditiol) é um composto organossulfurado com fórmula molecular C₃H₈S₂ e peso molecular de 108.22. É um líquido transparente incolor a amarelo-claro à temperatura e pressão ambientes, com forte odor característico de tiol. Seu ponto de fusão é –79°C, ponto de ebulição é 169°C, densidade é 1.078 g/mL (20°C), ponto de fulgor é 63°C e índice de refração é 1.539. É ligeiramente solúvel em água e miscível com a maioria dos solventes orgânicos, como etanol, éter, clorofórmio e benzeno. Industrialmente, o 1,3-dimercaptopropano é preparado principalmente pela reação de 1,3-dihalopropano com sulfeto de hidrogênio ou hidrossulfeto de sódio. Este composto contém dois grupos funcionais tiol (–SH) altamente reativos, conferindo-lhe fortes propriedades redutoras e abundante reatividade. O 1,3-dimercaptopropano pode participar de uma variedade de reações químicas, incluindo condensação com aldeídos e cetonas para formar tioacetais ou tiocetais, reações de substituição com haloalcanos e oxidação para formar dissulfetos. Estas propriedades químicas únicas tornam-no valioso para aplicações em síntese orgânica, ciência dos materiais e química de coordenação.

Aplicações do 1,3-dimercaptopropano CAS#109-80-8

O 1,3-dimercaptopropano é um importante reagente de síntese orgânica e intermediário multifuncional, amplamente utilizado em diversos campos químicos. Na síntese orgânica, é usado principalmente para a proteção reversível de aldeídos e cetonas. Por meio da reação com compostos carbonílicos, gera derivados de 1,3-ditiano, que são uma importante fonte de grupos protetores de carbonila. Este intermediário ditiano também pode ser usado em reações de inversão de polaridade, ampliando o espaço de projeto das rotas sintéticas. Na ciência dos materiais, o 1,3-dimercaptopropano atua como agente de reticulação bifuncional e bloco de construção na síntese e modificação de polímeros. A reticulação por meio de reações de clique eno-tiol pode preparar membranas de troca aniônica reticuladas com alta estabilidade oxidativa e alta condutividade iônica. Na química de coordenação, pode atuar como ligante bidentado para formar complexos estáveis com vários íons metálicos. Na indústria de galvanoplastia, o 1,3-dimercaptopropano pode ser usado como aditivo em soluções de galvanoplastia de liga CoNi para inibir efetivamente a deposição anormal e obter revestimentos com grãos finos, superfícies lisas e baixa tensão interna. Na indústria de fragrâncias, após modificação química apropriada, pode ser usado como intermediário na síntese de fragrâncias de aroma especial. Além disso, o 1,3-dimercaptopropano também pode ser usado no projeto e na preparação de sondas fluorescentes, bem como na formulação de agentes de limpeza para vidraria de laboratório.